Татарскі хан Тахтамыш нядоўга пратрымаўся на Крымскім троне, пасля таго як яго туды ў 1398 годзе пасадзіў вялікі князь літоўскі Вітаўт. Збегшы з Крыма ад прагнаўшаго яго Тамерлана, Тахтамыш зноў з'явіўся да Вітаўта з просьбай дапамагчы ў барацьбе за ўладу ў Ардзе. У абмен на ваенную дапамогу, Вітаўт запытаў у Тахтамыша цэтлікі на Маскву (спецыяльныя дагаворы аб памеры штогадовай даніны), Пскоў, Ноўгарад і Разань, і, атрымаўшы абяцанні хана, пачаў збіраць войскі.
З арміяй, якая налічвала ад 40 да 70 тысяч воінаў, ён выступіў у паход з Кіева 18 мая 1399 года. Рухаючыся па левым беразе Дняпра, войска Вялікага Княства Літоўскага 5 жніўня дасягнула месца, дзе рака Ворскла ўпадае ў Дняпро. Там яны і спыніліся. Разбіўшы ваенны лагер з акаваных вазоў і ланцугоў, літвіны сталі чакаць падыходу татарскіх войскаў.
Хан Тэмір-Кутлуй устаў з войскам на процілеглым беразе Ворсклы і задумаў перамовы толькі для таго, каб пацягнуць час да падыходу да ракі войскаў крымскага эміра Едыгея. Вялікі князь літоўскі Вітаўт, адправіў прапанову ў якім прапаноўваў Тэмір-Кутлую, скарыцца і плаціць яму даніну. Тэмір-Кутлуй адказаў, што яму трэба тры дні на роздум і для пачатку даслаў у літоўскі лагер шмат быдла, каб жаўнеры праз недахоп правіянту не пачалі патрабаваць ад Вітаўта хуткага нападу на татараў. Самаўпэўнены Вітаўт, нічога не падазраючы, пагадзіўся чакаць.
Неўзабаве падышоў Едыгей са сваёй арміяй, і цяпер татарскія войскі сталі нашмат больш літоўскіх. Перамовы аднавіліся зноў. Тэмір-Кутлуй адмовіўся ад прапановы Вітаўта, а Едыгей, каб выбавіць войскі Вітаўта ў адкрыты бой на полі, дзе лёгкая і хуткая татарская конніца мела перавагі перад цяжкай кавалерыяй ВКЛ, адказна прапанаваў Вітаўту скарыцца і плаціць даніну. Разгневаны Вітаўт вярнуўся ў лагер, і, нягледзячы на разумныя прапановы сваіх дарадцаў застацца ў лагеры і прыняць бой пад абаронай гармат і акаваных жалезам вазоў, вырашыў, што зможа пабіць праўзыходных лікам татараў у адкрытай бітве на полі.
Бітва адбылася 12 жніўня 1399 года, за дзве гадзіны да заходу сонца, хан Едыгей, каб выбавіць Вітаўта з лагера, пачаў рухі ўздоўж па беразе ракі. Вітаўт рушыў услед за ім, пакінуўшы ззаду свой лагер пад абаронай Тахтамыша з яго войскамі і войска Тэмір-Кутлая. Першымі пачалі бой татары. Пераправіўшыся праз брод, яны імкліва рушылі ў атаку, і завязаўся цяжкая бітва. Пакінуты ззаду Вітаўта Тэмір-Кутлай, пераправіўся праз Ворсклу і напаў на лагер літвінаў, які павінен быў абараняць хан Тахтамыш, але замест гэтага ён разрабаваў яго і баязліва бег. Тэмір-Кутлай захапіўшы лагер, зайшоў Вітаўту ў тыл.
Войскі літвінаў апынуліся ў акружэнні, і праз некаторы час былі цалкам разбітыя, а сам Вітаўт ледзь выратаваўся і блукаў некалькі дзён па стэпе. Татары пераследавалі рэшткі літоўскіх войскаў 500 вёрст, забіваючы ўсіх, каго змаглі дагнаць. У гэтай бітве загінула больш за пяцьдзесят князёў літоўскіх і вельмі шмат простых воінаў.
Татары, разбіўшы літоўскія войскі, падзяліліся на дзве часткі. Едыгей вярнуўся ў Крым, а Тэмір-Кутлай рушыў на Кіеў, дзе ўсё ж раней апынуўся Вітаўт і здолеў падрыхтаваць горад да аблогі. Стаўшы пад сценамі горада, Тэмір-Кутлай не адважыўся штурмаваць горад і, узяўшы з Кіева выкуп, вярнуўся ў стэп.
Пасля паражэння на Ворскле ВКЛ значна аслабла, што прывяло да страты Смаленска, а таксама аднавіліся напады Тэўтонскага ордэна. Разанскі князь Алег здзейсніў рабаўніцкі рэйд па Полацкай зямлі, і Вітаўту прыйшлося зноўку падпісаць унію з польскім каралём Ягайлам.
Татары, нягледзячы на сваю перамогу, страцілі значную частку свайго войска, што не дазволіла ім ажыццявіць задуманы набег на Еўропу, яны нават не змаглі вярнуць пад сваю ўладу зямлі Прычарнамор'я і ніжняга Падняпроўя. Неўзабаве, ад атрыманых ран на Ворскле, памірае хан Тэмір-Кутлай, а ў Залатой Ардзе зноў пачынаецца міжусобная вайна, якая ў выніку прывядзе яе да заняпаду.
