Ягайла нарадзіўся прыблізна ў 1362 годзе і быў старэйшым сынам Альгерда, ад яго другой жонкі Ульяны Цвярской, і якія матывы заахвоцілі Альгерда адпісваць Вялікакняжацкі пасад Ягайла, цяжка сказаць, магчыма, на гэтае рашэнне паўплывала маці Ягайлы, але хутчэй за ўсё Альгерд, змог разглядзець у сыне добрыя здольнасці кіраваць княствам і быць палкаводцам, як аказалася пазней, Альгерд не памыляўся ў сваім сыне.
Вялікі князь Літоўскі
Такое рашэнне Альгерда не магло спадабацца ўсім, тым больш што па праве, месца Вялікага князя Літоўскага павінен быў заняць старэйшы сын Альгерда ад першага шлюбу Андрэй Полацкі, а таксама быў жывы яшчэ і брат Альгерда Кейстут, які таксама мог прэтэндаваць на пасад.
Як і трэба было чакаць, неўзабаве пасля смерці Альгерда, пачалася барацьба за вялікакняскі пасад, першым з кім у Ягайлы пачалася вайна, стаў Андрэй Полацкі. Хто першым прад'явіў прэтэнзіі, дакладна не вядома, аднак Андрэй Полацкі аддаўшы ўсе землі ў падпарадкаванні Ягайлу, не захацеў развітвацца з Полацкам. Паколькі Полацак быў важным стратэгічным горадам, Ягайла не мог яго пакінуць у свайго канкурэнта на Вялікакняскі пасад. У 1377 годзе Ягайла ў месцы з Кейстутам, які таксама жадаў пазбавіцца ад лішняга прэтэндэнта, узялі ў аблогу Полацак. Андрэю Полацкаму па дамоўленасці, прыйшоў на дапамогу Лівонскі ордэн, што прымусіла Ягайлу і Кейстута адступіць, бо яны не хацелі змагацца з крыжакамі. Аднак, не гледзячы на тое, што Андрэй Полацкі мог абараняцца ў горадзе вельмі доўга, і ў саюзніка ў яго быў Лівонскі ордэн, ён, відаць, разумеючы, што з крыжакоў саюзнік дрэнны і рана ці позна прайграе барацьбу за пасад, Андрэй з'язджае з Полацка у Маскву і там прысягае на вернасць Маскоўскаму князю.
У разам з Андрэем Полацкім, Маскоўскаму князю прысягнуў Дзмітрый Альгердавіч, які перайшоў да маскоўскага княства разам з Трубчэскам, Старадубам і іншымі гарадамі. Ягайла не мог мерацца са стратай сваіх тэрыторыі, але сіл на вайну супраць Масквы ў яго не было, тады ён вырашыў зрабіць па-іншаму, і пачаў чакаць зручнага выпадку. Такі выпадак доўга сябе чакаць не прымусіў, татарскі хан Мамай ішоў вайной на Маскву і запрасіў Ягайлу ў саюзнікі, Ягайла пагадзіўся. Аднак, па якой прычыне Ягайла, які ішоў на дапамогу, так у бой і не ўступіў, цяжка сказаць. Магчыма, ён спазніўся, магчыма, баяўся што яго праваслаўныя войскі не будуць ваяваць супраць аднаверцаў разам з татарамі, можа хацеў захаваць свае войскі ці перадумаў бо не вельмі хацеў узмацнення татараў пасля паразы Масквы, але хутчэй за ўсё разлік быў зроблены на тое, што б і Масква і Татры як мага больш знішчылі адзін аднаго, увогуле знаходзячыся не далёка ад Кулікоўскай бітвы, Ягайла ў бой, так і не ўступіў. Маскоўскія войскі атрымалі перамогу, дарагім коштам, і ў выніку задума Ягайлы здзейснілася, ён чужымі рукамі змог прыслабіць Маскву.
У Літве ж, барацьба за ўладу працягвалася, спроба Ягайлы пасадзіць пры дапамозе зброі свайго брата Скіргайлу ў Полацку, выклікала абурэнне Кестута, які ў лістападзе 1881 года, нечакана аб'явіўся з войскам у Вільні і арыштаваў Ягайлу з усёй яго сям'ёй. Пабыўшы пад арыштам каля года, Ягайла такім жа чынам нечакана напаў на Кейстута, і аблажыў яго ў Трокскім замку. Шляхам перамоваў і выкрутаў Ягайла змог выбавіць Кейстута з яго сынам Вітаўтам на перамовы, і як толькі яны з'явіліся ён загадаў іх арыштаваць, неўзабаве праз 5 дзён па загадзе Ягайлы, Кейстут быў задушаны ў Крэўскім замку. Вітаўта чакала тая ж улічыць, што і яго бацьку, але дзякуючы сваёй жонцы, ён змог уцячы і дабрацца да ўладанняў Тэўтонскага ордэна.
Вялікі князь Літоўскі і кароль Польскі
У 1382 годзе Ягайла зноў стаў Вялікім князем Літоўскім, і ў гэты ж час у Польшчы вызваліўся каралеўскі пасад, выбар польскіх магнатаў упаў на Ягайлу, і яму прапанавалі ажаніцца з польскай каралевай Ядзвігай.
Ягайла спадабалася такая прапанова, і ён, у 1385 годзе паслаў у Кракаў сваіх паслоў, аднак Ядвіга спачатку і чуць не хацела пра Ягайлу, бо была заручана з каханым чалавекам, аўстрыйскім герцагам Вільгельмам. Але польскія магнаты жадалі бачыць сваім каралём Ягайлам, і таму калі Вільгельм прыехаў па клічы Ядвігі, яго не пусці ў каралеўскі замак да Ядвiгi, тады яны сталі таемна сустракацца ў Францысканскім манастыры, але неўзабаве пра гэта даведаліся і Вільгельма выгналі з Кракава. Ядвіга паспрабавала сысці следам за Вільгельмам, але яе не пусцілі, і яе прыйшлося змірыцца са сваім лёсам. Вільгельм жа, атрымаўшы ў якасці кампенсацыі ад Ягайлы 200 тысяч флорынаў, пакінуў Кракаў назаўжды. Ядвіга яшчэ доўга супраціўлялася замужжу за Ягайлу, але магнатам удалося пераканаць яе выйсці замуж за Ягайлу.
Згода Ядвігі выці замуж за Ягайлу была атрымана, але для таго, каб стаць польскім каралём Ягайла павінен быў падпісаць Крэўскую унію. Стаць польскім каралём і быць Вялікім князем Літоўскім, было вельмі павабнай прапановай, і Ягайла 14 жніўня 1385 года у замку Крэва, падпісаў дынастычную унію. Па Крэўскай уніі, Ягайла абавязаўся дапамагчы Польшча вярнуць захопленыя ў яе землі, далучыць свае землі да кароны Польскай, а таксама хрысціць у каталіцкую веру паганскае насельніцтва ВКЛ.
Пасля падпісання Крэўскай уніі 18 лютага 1386 года адбыўся шлюб Ядвігі і Ягайла. Князь Ягайла адрокся ад праваслаўнай веры і прыняў каталіцкую, атрымаўшы новае імя Уладзіслаў. Каранацыя Ягайлы адбывалася 4 сакавіка 1386 года ў Кракаве, у гэты дзень ён стаў новым каралём Польшчы пад імем Уладзіслаў II Ягайла.
Пасля сваёй каранацыі Ягайла прыняўся выконваць свае абавязацельствы, перш за ўсё ён выдаў указ аб уключэнні Літоўскіх земляў у склад Польскага каралеўства. Потым ён пачаў звяртаць паганскае і праваслаўнае насельніцтва ВКЛ у каталіцкую веру.
Ягайла ў канцы 1386 года, прыехаў у Вільню з вялікай світай з каталіцкіх святароў, і пачаў знішчаць капішчы і паганскіх ідалаў, выдаў указы, якія давалі, прывялі, што перайшлі ў каталіцтва праваслаўным, вызваліў каталіцкую царкву ад падаткаў, і забараніў жаніцца без пераходу праваслаўнага супруга ў каталіцтва.
Такія дзеянні Ягайлы выклікалі незадаволенасць у большасці праваслаўных і паганскіх князёў і шляхты, у Вялікім княстве Літоўскім зноў успыхнула міжусобная вайна, на гэты раз на чале незадаволеных стаў Вітаўт, які бачыў у дзеяннях Ягайлы пагрозу незалежнасці ВКЛ і не хацеў упускаць шанц стаць Велікім князем літоўскім.
Вайна паміж Ягайлам і Вітаўтам за вялікакняскі пасад доўжылася каля трох гадоў, і магла, працягвалася больш, калі б не небяспека для абедзвюх дзяржаў з боку Тэўтонскага ордэна. У выніку, Вітаўт прапанаваў Ягайла заключыць мір. Дадзеная мірная дамова была складзена 4 жніўня 1392 году ў мястэчку Востраў, па гэтай мірнай дамове Ягайла прызнаваў Вітаўта Вялікім князем Літоўскім, незалежным пажыццёвым кіраўніком Літвы. Асноўныя палажэнні Крэўскай уніі былі перакрэслены, засталіся толькі пункты, па якіх ВКЛ абавязалася дапамагаць Польскаму каралеўству, пры неабходнасці, войскамі і грашыма.
Пасля мірнай дамовы ў Востраве, Ягайла застаўся толькі Польскім каралём, якім быў 48 гадоў і стаў заснавальнікам дынастыі Ягелонаў, якая кіравала Польскім каралеўствам да 1572 года.
