У якім годзе нарадзіўся сын Альгерда Скіргайлы, дакладна не вядома, будучы малодшым братам Ягайлы, быў яго верным саюзнікам і сябрам. Ён аб'ездзіў палову Еўропы з дыпламатычнымі місіямі, пабываў у Польшчы, Германіі, Венгрыі, Прусіі, Рыме і Чэхіі.
У 1377 годзе Скіргайла атрымлівае ад Ягайлы, адабраны ў Андрэя Полацкага, горад Полацк. Аднак палачане не захацелі прымаць новага князя-язычніка і, не гледзячы на тое, што Скіргайла ўсвядоміў сваю памылку і прыняў праваслаўе, гараджане паўсталі супраць яго і выгналі з Полацка. У адказ на гэта Скіргайла ў 1381 годзе аблажыў Полацак, але ўзяць яго так і не атрымалася, бо Кейстут, які захапіў у Вільні Ягайлу і стаў вялікім князем Літоўскім, загадаў зняць аблогу. Скіргайла бяжыць у Лівонію, а Полацак вяртаецца Андрэю Полацкаму.
У Лівоніі Скіргайла прабудзе не доўга, усяго адзін год. У 1382 годзе ў ВКЛ зноў пачынаецца міжусобная вайна, паміж Ягайлам і Кестутам, і Скіргайла вярнуўшыся з выгнання, прымае ўдзел у Абозе Трокаў. Пасля таго як Трокі ўпалі, ён быў пасаджаны там на княжанне. У гэтай міжусобнай вайне, паміж Ягайлам і Кейстутам, Скіргайла адыграў важную ролю, менавіта ён, пераканаў Кейстута з Вітаўтам, з'явіцца ў лагер Ягайлы для перамоваў, дзе яны былі вераломна схоплены і запалонены.
У 1384 годзе Скіргайла ездзіў у Маскву з пасольствам для арганізацыі шлюбнага саюза паміж Ягайлам і Соф'яй Дзмітрыеўнай, а на наступны год, ён ужо едзе ў Польшчу для абмеркавання ўмоў шлюбу паміж Ягайлам і польскай каралевай Ядзвігай. Таксама Скіргайла ўдзельнічаў у падпісанні Крэўскай уніі 1385 года, дзе пакінуў свой подпіс і выбіў сабе права, заставацца праваслаўным і не пераходзіць у каталіцтва.
Пасля шлюба з Ядзвігай, Ягайла стаў польскім каралём і з'ехаў у Польшчу, а ў вялікім княстве літоўскім ён пакінуў намеснікам Скіргайлы. Атрымаўшы рэальную ваенную сілу, Скіргайла падпарадкаваў сабе Смаленскае княства і выгнаў з Полацка Андрэя Полацкага. У 1387 годзе Скіргайла атрымлівае прывілей на Віцебск, Мінск і іншыя полацкія гарады.
Пасля падпісання ў 1393 годзе Астроўскага дагавора, Скіргайла быў пазбаўлены Полацка і Трок, а наўзамен Вітаўт паабяцаў яму Кіеў. У 1393 годзе Скіргайла разам з Вітаўтам здзейснілі няўдалую спробу адбіць Кіеў ва Уладзіміра Альгердавіча. Увосень таго ж 1393 года, Скіргайла адправіўся ў ваенны паход на Падоле, яму ўдалося захапіць Звянігарад і Чаркасы. Абяцаны Кіеў ад Вітаўта ён атрымае ў 1395 годзе, пасля таго як Уладзімір Альгердавіч прызнае ўладу Вітаўта. У Кіеве Скіргайла пражыве не доўга, праз два гады, пасля атрымання горада, у 1397 годзе ён памірае. Паводле некаторых звестак, яго атруціў мітрапаліт Фама. Скіргайлу пахавалі ў Кіева-Пячэрскай лаўры.
