Кейстут нарадзіўся ў 1298 годзе, і быў адным з сямі сыноў Вялікага князя Літоўскага Гедыміна. Ад свайго бацькі, яму ва ўладанні дасталіся Жамойція і гарады Трокі, Гродна, Брэст, якімі ён валодаў і пасля смерці свайго бацькі.
У 1345 годзе ён дапамог свайму брату Альгерду завалодаць вялікакняскім пасадам. Па дамове са сваім старэйшым братам Альгердам, ён захапіў горад Вільню, дзе быў іх малодшы брат Еўнут, які па завяшчанні Гедыміна атрымаў гэты горад і княскі пасад. Схапіўшы і паланіў Еўнута, Кейстут аддаў Альгерду Вільню і зрабіў яго Вялікім князем Літоўскім, бо лічыў, што Альгерд па праве як старэйшы сын Гедыміна павінен займаць гэты пасад.
Пасля ўмацавання ўлады Альгерда, Кейстут стаў кіраваць заходняй часткай ВКЛ і пакуль Альгерд пашыраў межы дзяржавы на ўсходзе і поўдні, Кейстут абараняў яго ад крыжакоў.
У 1360 годзе ён трапляе ў палон да крыжакоў, але неўзабаве быў абменены на вялікую колькасць палонных крыжакоў. Пасля гэтага абмену не прайшло шмат часу, як ордэн, зноў захапіў у палон Кейстута. У чарговай бітве з тэўтонамі, Кейстута збілі з каня і паланілі. На гэты раз яго адвезлі ў Мальбарг, сталіцу і самы ўмацаваны замак Тэўтонскага ордэна. Ахова стаяла днём і ноччу, і ні хто не меў туды доступу, акрамя крыжака з прыдворнай службы Хахмайстра. Гэтым крыжакам быў ліцвін, якога ў дзяцінстве ўзялі ў палон, перахрысцілі і назвалі Альфрэдам, а ён, доўгай службай заслужыў давер у хахмайстра. Схіліўшы Альфрэда на свой бок, Кейстут, атрыманымі ад яго інструментамі, выламаў дзірку ў сцяне вязніцы, і яны ўдваіх, ноччу збеглі, хаваючыся па балотах і лясах, дабралiся да Мазовіі дзе іх прыняла дачка Кейстута, княгіня Данута. Вярнуўшыся дадому, Кейстут працягнуў весці барацьбу з крыжакамі, і ў 1375 годзе разам з іншымі князямі здзяйсняе паход на Лівонцы, якія перад гэтым напалі на Жамойцію.
У 1377 годзе памірае Альгерд і па яго завяшчанні, Вялікім князем Літоўскім становіцца Ягайла. Кейстут згаджаецца з такім станам спраў да таго часу, пакуль Ягайла не захацеў сілай пасадзіць княжыць свайго брата Скіргайлу ў Полацку. У 1381 годзе Кейстут з'явіўся ў Вільні з вялікім атрадам, захапіўшы горад, ён арыштаваў Ягайлу з усёй яго сям'ёй, паперамі і граматамі, у тым ліку і ягонымі дамовамі з крыжакамі. Узяўшы клятву з Ягайлам ніколі не ваяваць супраць яго, Кейстут адпусціў Ягайлу ў Віцебск.
Кейстут становіцца Вялікім князем Літоўскім, але ў чэрвені 1382 года войскі Ягайлы аблажылі Трокскі замак, дзе знаходзіўся Кейстут са сваім сынам Вітаўтам. Ягайла пад выглядам перамоваў выбавіў іх і паланіў. Кейстута адвезлі ў Крэўскі замак, дзе праз пяць дзён пасля яго паланення 15 жніўня, па загадзе Ягайлы, ён быў задушаны залатым шнурком ад уласнага кафтана.
