Ішла Лівонская вайна. У планах Стэфана Баторыя, вялікага князя літоўскага і караля польскага было ўзяцце Вялікіх Лук. Прадумваючы свой паход, Стэфан Баторый вырашыў выкарыстаць тую ж стратэгію, што і пры вызваленні Полацка. Ён зноў абраў месца збору войскаў у тым месцы, ад якога можна было вылучацца ў розных напрамках. І як у мінулы раз, Іван Жахлівы не ведаў, куды ўдарыць Баторый. Прыняўшы асвячоны Папам Рымскім Рыгорам 13 меч ад яго пасла Паўла Уханскага, 15 ліпеня 1580-га Баторый з Вільні выехаў да Чашнікаў і да 18 ліпеня быў ужо там. Чашнікі былі абраныя не выпадкова, бо ад іх можна ісці ў трох кірунках: Пскоў, Смаленск і Вялікія Лукі.
Там жа, у Чашніках, Баторый зладзіў агляд сваіх войскаў. У паход сабралася армія колькасцю каля 30-ці тысяч воінаў: 20 тысяч паспалітага рушання, 3 тысячы коннікаў ад магнатаў і 6 тысяч венгерскіх, польскіх і нямецкіх наймітаў.
25 жніўня 1580 года войскі Стэфана Баторыя сталі ў двух мілях ад Вялікіх Лук. Кароль асабіста паехаў да горада вырабляць агляд сцен, што было небяспечна і ледзь не прывяло да яго гібелі. Калі Баторый наблізіўся да прыгонных сцен, маскавіты адкрылі гарматны агонь, і адно каменнае ядро ўпала прама перад яго эскортам, аднак па шчаслівай выпадковасці ніхто не пацярпеў.
Сам горад па памерах не саступаў Вільні. Ён быў акружаны драўлянымі сценамі і вежамі, гарадскі замак таксама прыкрывалі рэчка Ловаць, роў і балоты. Гарнізон замка налічваў 7 тысяч салдат, а гарадскія пасады папярэдне былі спалены абаронцамі.
27 жніўня Стэфан Баторый загадаў выйсці войскам з лагера і пабудавацца на бяспечнай адлегласці ад горада. Жыхары вялікіх лук і салдаты падняліся на сцены, каб паглядзець на агляд войскаў Рэчы Паспалітай, якія, уласна, і былі ўладкованыя для таго, каб напалохаць праціўніка, націснуць псіхалагічна. А паказаць было што: войска караля Рэчы Паспалітай складалася з добра ўзброеных і падрыхтаваных жаўнераў.
Баявых дзеянняў Баторый пачынаць не стаў, бо даведаўся, што да яго едзе Маскоўская амбасада. 28 жніўня ён прыняў іх у сваім намёце. Маскоўскія паслы пачалі прасіць адвесці войскі ад горада і прыняць іх з усімі ўшанаваннямі, як належыць па традыцыі ў Вільні. Але кароль ім адмовіў, ён ведаў, што гэта простая дыпламатычная выкрут, каб сарваць аблогу. Першы дзень перамоваў так нічым і не скончыўся, паслоў суправадзілі да іх табара, і Стэфан Баторый загадаў ноччу рыхтуецца да аблогі, каб падштурхнуць паслоў да патрэбнага рашэння.
Салдаты пачалі будаваць шанцаў, капаць траншэі і канал для асушэння рова перад замкам. На раніцу пачаўся гарматны абстрэл горада, і бліжэй да вечара ад залпу венгерскіх гармат загарэлася адна з вежаў сцяны. Як і меркавалася, маскоўскія паслы тут жа запыталіся на аўдыенцыю да караля і 2 верасня Баторый іх прыняў.
Паслы сталі больш падатлівымі і папрасілі міру. Яны заявілі, што дзеля міру Іван Жахлівы саступіць Полацк і замкі на Полацкай зямлі, якія ўжо былі вызваленыя Баторыем, а таксама ніколі больш не ваяваць з-за Полацка і не згадваць яго ў сваіх тытулах. Падобныя заявы толькі рассмяшылі Баторыя, ён нагадаў, што мячом вызваліў Полацк, як валоданне, якое спрадвеку належыць Вялікаму Княству Літоўскаму, і будзе далей, пры дапамозе Божай, браць усё, што некалі было адабрана царом з яго ўладанняў. І калі Іван Жахлiвы хоча мiру, так няхай усё верне. А калі не верне, то ён, Баторый, будзе дамагацца свайго, і няхай цар поостережется, каб разам з чужым не страціць і сваё. У выніку перамовы ні да чаго і не прывялі, толькі толькі дамовіліся, што кароль адправіць свайго ганца да Івана Жахлiвага.
Увечары таго ж дня венграм удалося падпаліць замак, але абаронцы паспелі яго патушыць. Баторый зноў аддаў загад падпаліць замак. Пад сценамі замка засталося каля ста пяхотнікаў караля, якім удалося ўкапацца ў насып яшчэ пры першай спробе, нягледзячы на тое, што на іх Лілі кіпень, кідалі бярвёны і абстрэльвалі. Ноччу ім падносілі ежу з вадой, а яны, пры найменшай магчымасці, усё бліжэй і бліжэй падкопваліся да сцяны. Неўзабаве, 4 верасня, ім удалося падпаліць сцены, а каб павялічыць шкоду туды падклалі порах. Адбыўся выбух, ад якога пажар стаў яшчэ больш. Маскоўцы, якія спрабавалі тушыць пажар, гінулі пад гарматным абстрэлам. Да ночы выгарэлі цалкам адна вежа і значны ўчастак абароннай сцяны.
Войска стаяла напагатове для штурму, але дзякуючы намаганням абаронцаў і дажджу, агонь быў усё ж патушаны, і абложнікі пачалі губляць надзею на хуткае ўзяцце замка. Становішча выратавалі пяхотнікі польскага канцлера Яна Замойскага. Ім удалося падабрацца да вежы, якая стаяла над Замкавай брамай і падпаліць яе. Пажар у крэпасці ўспыхнуў з новай сілай, і бліжэй да раніцы палова замка была агарнутая агнём. Маскоўцы са сцен пачалі крычаць, што горад здаецца.
Па загадзе Замойскага з замка выйшлі маскоўскі ваявода Фёдар Лыкаў, князь Міхаіл Кашын, Юрый Аксаков, а за імі дзеці баярскія, Стральцы і просты люд. Пасля гэтага Замойскі загадаў сваім пяхотнікам і чэлядзі выцягнуць гарматы з замка. Чэлядзь, у якой прачнуўся інстынкт рабаўнікоў, успрыняўшы гэты загад як пачатак рабавання, рынулася ў замак, забіваючы ўсіх якія трапілі на вочы жыхароў. Следам за чэляддзю, не слухаючы загадаў сваіх камандзіраў і гетмана, кінуліся польскія салдаты. У горадзе пачалася разня, і ніхто не тушыў пажар, толькі толькі выбух пораху, ад якога загінула каля 200 чалавек, спыніў гэтае бясчынства. Гарматы, за якімі была паслана чэлядзь, згарэлі, а змясці з імі пагарэлі і ўсе запасы правіянту, зброі і іншых харчоў. У выніку пераможцам дасталіся адны вуглі і тое невялікае дабро, якое можна было сабраць з трупаў. Ганарыцца асабліва было няма чым, тым не менш горад быў узяты, а пастаўленая задача выканана.
