У ходзе вайны, распачатай Іванам III у 1500 годзе, пад падставай нібыта абароны інтарэсаў праваслаўнай веры, і праваслаўных князёў, якія пачалі пераходзіць на яго бок, маскоўскі князь, летам 1500 года адправіў да Дарагабужа сорокатысячное войска на чале з ваяводам Даніілам Шчэняй.
Маскоўскія асноўныя войскі прыбылі першымі і размясціліся на Заходнім беразе ракі Ведроши, у 5 вестах ад Дорогобужа. Ваявода Шчэня размясціў свае паліцы наступным чынам: правы фланг яго арміі быў прыкрыты Дняпром, а левы - густым лесам.
На ўсходні бераг Ведрашы Шчэня адправіў перадавы полк, які і сустрэў 14 ліпеня 8 - тысячнае войска ВКЛ пад камандаваннем Канстанціна Астрожскага. Астрожскі, разумеючы, што колькасць яго войскаў нашмат меншая, усё ж прыняў пастанову даць бой.
Пад націскам літвінаў Маскоўскі перадавы полк пачаў адступаць на ўсходні бераг па двух наплаўных мастах і ў брод, выманьваючы войскі Астрожскага на асноўныя сілы маскоўскай арміі. Калі войскі Астрожскага перайшлі на правы бераг ракі, Шчэня даў каманду ўсім сваім паліцам ударыць па ўсім фронце. Пасля шасцігадзіннага бою, у якім да гэтага часу было незразумела, хто ж перамагае, маскоўскі ваявода загадаў запасным паліцам атакаваць літвінаў з флангу. Удар запаснога палка Шчэнi разарваў баявы парадак войскі Астрожскага, а, тым часам, частка Маскоўскай пяхоты зайшла з тылу і разбурыла Масты.
Літоўскае войска апынулася ў асяроддзі, і неўзабаве, пасля жорсткага і адчайнага супраціву, было цалкам разбіта. Сысці ўдалося толькі ваяводзе Kішке з 4-ма ротмістрамі і пару сотнямі воінаў, усе астатнія салдаты альбо загінулі, альбо патанулі ў рацэ падчас уцёкаў, альбо патрапілі ў палон. Сярод палонных апынуўся і паранены Канстанцін Астрожскі, які правядзе ў зняволенні 6 гадоў, і вернецца на радзіму ў 1507 годзе.
Бітва на Вядрошы была самай буйной у вайне паміж ВКЛ і Маскоўскім княствам 1500-1503 гг., па выніках якой, Літва страціла ўсё Дняпроўскае левабярэжжа.
