Пасля ўзяцця Смаленска ў 1514 годзе, падчас вайны паміж ВКЛ і Маскоўскім княствам 1514-1520 года, маскоўскі князь Васіль III адправіў 80-тысячнае войска на чале з ваяводам Іванам Чалядніным, углыб тэрыторыі Вялікага Княства Літоўскага для далейшага спусташэння і захопу яго тэрыторый. Насустрач маскоўскім войскам высунулася 30-тысячнае войска ВКЛ на чале з гетманам Канстанцінам Астрожскім.
Маючы значную колькасную перавагу ў войсках, маскоўскі ваявода Чаляднін вырашыў не падзяляць свае войскі і адной бітвай знішчыць усё войска ВКЛ. Ён абраў месца для бітвы ў 4-х вёрстах ад Оршы, каля аднаго з прытокаў Дняпра ракі Крапіўны, і стаў чакаць падыходу ліцвінскіх войскаў.
Канстанцін Астрожскі разам з войскамі падышоў да месца бітвы ноччу 7 верасня 1514 года і, не спыняючыся на адпачынак, адразу пачаў пераправу праз Дняпро. Спачатку пераправілася конніца, потым па пантонных мастах пачала пераходзіць артылерыя і пяхота. Калі палова войска ВКЛ пераправілася, памочнікі Чалядніна пачалі раіць атакаваць, пакуль уся армія літвінаў не перайшла на іншы бераг, але маскоўскі ваявода адкінуў гэтыя прапановы, будучы абсалютна перакананы, што войска Масквы такое вялікае, што яно лёгка справіцца з усім войскам ВКЛ.
Раніцай 8 верасня 1514 года войска Літвы было цалкам пабудавана і гатова да бітвы. Астрожскі размясціў свае войскі ў дзве асноўныя лініі: у першай знаходзілася конніца, у другой - пяхота і артылерыя. Па цэнтры стаялі пяхотнікі некалькі сотняў з якіх, былі ўзброены пішчалямі. Частка гармат гетман размясціў у цэнтры пяхотнай часткі, а другую паставіў за конніцай, на правым флангу.
Маскоўскія войскі былі пабудаваныя трыма расцягнутымі лініямі і левым флангам ўпіраліся ў балота Крапіўны, для франтальнай атакі з наступным нарошчваннем сілы ўдару. Па цэнтры, наперадзе пяхоты, знаходзілася конніца.
Першай бітву пад Оршай пачала конніца Маскоўскага княства, атакаваўшы літвінскую пяхоту ў цэнтры, але, атрымаўшы адпор ад іх пішчаляў і лесу пік, адступіла. Затым Маскоўская конніца атакавала левы фланг, спрабуючы такім чынам зайсці ў тыл, аднак коннікі Астрожскага ў шабельным баі далі ім адпор і самі перайшлі ў наступ, але іх атака, наступная за адступаючай Маскоўскай конніцай, разбілася аб першую лінію Стральцоў.
Пасля трэцяй безвыніковай Маскоўскай коннай атакі, ужо бліжэй да поўдня, гетман Канстанцін Астрожскі павёў усю сваю конніцу ў бой. Лавіна літоўскіх коннікаў прарвала першую лінію Маскоўскай пяхоты і ўрэзалася ў другую, як раптам націск іх удару аслабеў, сярод іх адбылося нейкае замяшанне, і сам гетман павярнуў сваю конніцу назад.
Маскоўскія коннікі і пяхота, якія палічылі, што літвіны пабеглі, кінуліся ўслед за адступаючымі, але калі літоўская конніца наблізілася да сваёй пяхоты, то па камандзе гетмана яна раптам рэзка павярнула ў бок левага флангу, а па маскоўскіх салдатах наўпрост быў адкрыты фактычна бесперабойны агонь з усіх гармат і пішчаляў літвінскай пяхоты. Узнікла паніка і смяротная звалка з людзей і коней, то прымусілі бегчы маскавітаў, а ззаду, наганяючы яшчэ большы жах, ужо неслася ў атаку літвінская конніца.
Бязладна адыходзіла конніца Масквы скамячыла сваю ж уласную пяхоту, а ліцвінскія коннікі тым часам разграмілі цэнтр і левае крыло. Маскоўскі ваявода яшчэ мог выратаваць сваё становішча, калі б своечасова, адправіў у бой трэцюю лінію пяхоты, але пакуль ён разважаў, яе ўжо атакавала літоўская конніца, і Чаляднін пабег, а ўслед за ім - і ўся астатняя армія. Маскоўскія жаўнеры пачалі пераследаваць і забіваць. Маскавітаў знішчалі да самай цемры, на працягу 5 вёрст ад поля бітвы. Гетманам Астрожскім была здабытая зруйнавальная перамога над велізарнай, якая лічылася непераможнай Маскоўскай арміяй.
Пасля разгрому ў бітве пад Оршай маскоўскія войскі страцілі 30 тысяч людзей забітымі і патанулымі. У палон былі ўзятыя 8 верхавых і 37 дробных ваяводаў, а таксама паўтары тысячы шляхетных і багатых воінаў. У тым ліку ў палон трапіў і сам ваявода Чаляднін, які праз некалькі гадоў памрэ ў Вільні.
Перамога ў бітве пад Оршай спыніла далейшае наступленне маскоўскіх войскаў на тэрыторыю Літвы, разбурыла саюз супраць Вялікага Княства Літоўскага паміж маскоўскім князем Васілём III і імператарам Свяшчэннай Рымскай імперыі Максіміліянам I, а таксама была вызвалена значная частка ўсходніх зямель ВКЛ.
