Заснаваны ў 1135 годзе Смаленскім князем Расціславам Мсціслававічам, горад Мсціслаў у 1358 годзе быў захоплены вялікім князем літоўскім Альгердам, які перадаў горад свайму сыну Кіргійлу. Пасля смерці Кіргійлы Мсціслаў дастаўся брату Вітаўта Лугвенію.
У 1386 годзе паверыўшы чуткам аб тым, што князь Мсціслаўскі лугвеній з'ехаў у Кракаў на вяселле Ягайлы з Ядвігай, Смаленскі князь Святаслаў Іванавіч сабраў вялікае войска і высунуўся да Мсціслава, каб яго захапіць. Пад сценамі горада войскі з'явіліся 18 красавіка, і пачалася аблога. Нягледзячы на ўсе намаганні, падкопы і штурмы, з набегу горад захапіць, не ўдалося, а 29 красавіка да Мсціслава падышла армія ВКЛ на чале з князямі Свідрыгайлам, Вітаўтам, Карыбутам і Лугвеннем.
Убачыўшы літоўскія сцягі, Смаленскі князь загадаў сваім войскам прыгатавацца да бітвы і першым рынуўся ў бой. У ходзе жорсткага бітвы Смаленскі князь Святаслаў Іванавіч загінуў ад удару дзіды, а яго войскі разбегліся. Літоўскае войска пераследвала праціўнікаў да самага Смаленска. Апынуўшыся ж пад сценамі горада, літвіны ўзялі ў Смалянаў выкуп, а на месца смаленскага князя пасадзілі сына Святаслава Юрыя як данніка Літвы.
