Габрыэль Вайніловіч быў прадстаўніком аднаго з найстарэйшага шляхецкага роду на Літве, які меў герб «Сыракомля са зменай» (больш за 100 прозвішчаў). Гэтаму роду першапачаткова належалі землі, якія зараз знаходзяцца ў Гродзенскай вобласці Рэспублікі Беларусь.
Дакладная дата нараджэння Габрыэля Вайніловіча, польскага палкоўніка, стольніка наваградскага, старасты ліцінскага і чырвонскага, невядомая. Таксама нічога не вядома аб тым, дзе ён атрымаў адукацыю.
Як практычна ва ўсіх атожылкаў старадаўніх родаў, сілы Габрыэля былі накіраваныя на вывучэнне ваеннай справы. Сваю кар'еру ён пачаў у каронным войску. Ваенны талент упершыню выявіўся, калі ваяваў ён супраць паўстанцаў казакоў Багдана Хмяльніцкага. У бітве пад Жоўтымі Водамі Вайніловіч камандаваў палком рэестравых казакоў.
Затым каралём Рэчы Паспалітай быў адпраўлены ў якасці амбасадара да саюзніка Багдана Хмяльніцкага крымскаму хану Тугай-бею. Ледзь дабраўшыся да Крыма, ён быў узяты татарамі ў палон, дзе і прабыў два гады.
Пасля вяртання з палону Габрыэль Вайніловіч уступіў у войскі Ярэмы Вішнявецкага, служыў ротмістрам, потым - паручнікам у польскага военачальніка Станіслава Патоцкага. Прыняў удзел у бітве пад Белай Царквой у 1651 годзе.
У 1655 годзе ў пачатку вайны Маскоўскага царства з Рэччу Паспалітай (1654 – 1667 гг), Вайніловіч на чале атрада лёгкай кавалерыі, колькасцю ў 1800 коннікаў, перакрыў шлях казацкім аддзелам пад крэпасцю Бучача, спроба захопу горада правалілася.
У канцы 1665 года Габрыэль Міхаіл Вайніловіч са сваім атрадам адправіўся ў малую Польшчу, дзе 7 снежня ў бітве пад Кросна разбіў аб'едзеныя сілы шведаў і войскі былога польскага камандзіра Аляксандра Працкага. Ён вызваліў горад, узяў у палон Працкага і расстраляў яго за здраду радзіме.
Працягваючы ваяваць у малой Польшчы, Габрыэль Вайніловіч у ваколіцах мястэчка Беч арганізаваў партызанскую дзейнасць. Прыняў удзел у вызваленні мястэчкаў Вялічкі і Вішніца, а па дарозе да Кракава, камандуючы двума палкамі, ён разбіў некалькі шведскіх атрадаў. Затым узяў Новы-Сонча, біўся пад Непаломіцам, знішчыў шведскі гарнізон у горадзе Бохня і выйшаў пад Кракаў.
У лютым наступнага 1656 года Вайніловіч аб'яднаўся са Стэфанам Чарнецкім і адправіўся ваяваць на лінію Пярэмышлі - Сандамір. Там ён удзельнічаў у бітве пад Яраславам (Польшча). Затым быў прызначаны паручнікам каралеўскай казачай харугвы, а ў пераможнай бітве пад Варкай ён ужо камандаваў Гетманскім конным палком.
У гэтым жа 1656 годзе Габрыэль Вайніловіч прыняў удзел у паходзе на Прусію. Быў вайсковым дарадцам польнага гетмана літоўскага Вінцэнта Корвіна-Гансеўскага, выконваў задачы па выяўленні бродаў у рэках і арганізацыі раптоўных нападаў у тыле суперніка. На чале атрада наёмных крымскіх татараў ваяваў у бітве пад Просткамі, дзе 8 кастрычніка было разбіта пруска-шведскае войска Багуслава Радзівіла.
У 1660 годзе Вайніловіч ваюе на сваёй радзіме, а менавіта ва ўсходняй частцы ВКЛ. Там яму ўдалося вызначыцца ў бітве на Палонцы. У ходзе бою ён камандаваў кавалерыйскай часткай правага крыла войска Чарнецкага. На чале панцырнай і лёгкай конніцы ён абышоў левы фланг арміі маскоўскага ваяводы Хаванскага і выйшаў ёй у тыл. Хуткім ударам, у цвёрдым баі, яму атрымалася разбіць рэзервовыя конныя атрады Аляксандра Трубяцкова, тым самым выклікаўшы замяшанне ў шэрагах суперніка. Вайніловіч прымусіў бегчы аддзелы маскоўскай кавалерыі, якія значна перавышалі па колькасці, і былі перакінутыя з рэзерву. Пасля, сумесна з аддзеламі Паўла Сапегі і Чарнецкага, ён разграміў маскоўскае войска.
У кастрычніку таго ж 1660 года Вайніловіч зноў змагаецца з маскоўскімі войскамі, на гэты раз у бітве на рацэ Бася. Падчас разгрому войскаў маскоўскага ваяводы Юрыя Даўгарукага, ён камандаваў спачатку каралеўскім палком, а затым ударнай кавалерыйскай групай з дзевяці харугваў. У гэтым жа месяцы прыняў удзел у пераможнай бітве пад Талачынам.
Праз тры гады ў 1663 годзе Габрыэль Міхаіл Вайніловіч загінуў у раёне Задняпроўя. Дзе яго пахавалі невядома. Пасля сябе ён пакінуў рукапіс пад назвай «Vade mecum» («Ідзі са мной»), які праз стагоддзі выкарыстоўваў польскі пісьменнік Генрык Сянкевіч пры напісанні сваёй вядомай трылогіі «Агнём і Мечам». Самога ж Вайніловіча як гістарычную асобу пісьменнік вывеў на старонках другой часткі трылогіі (раман «Патоп»), а яго біяграфію выкарыстоўваў для стварэння літаратурнага персанажа Анджэя Кміціца.