Нарадзіўся Шымон Марцін Касакоўскі ў 1741 годзе ў вёсцы Шылы Ковенскага павета Трокскага ваяводства (сёння гэта Янаўскі раён Рэспубліка Літва). Яго бацькамі былі Дамінік Касакоўскі, стольнік жамойцкі і стражнік ковенскі і Мар'яна Забела, дачка генерала войска ВКЛ Міхаіла Забелы. Род належаў да шляхты і меў герб Слепаўрон.
Адукацыю Касакоўскі атрымаў у Ковенскай езуіцкай калегіі, а затым у Кёнігсбергскім універсітэце, які вымушаны быў пакінуць з-за пачатку сямігадовай вайны 1756-1763 года. Першае баявое хрышчэнне прыняў у 1763 годзе пры абароне палаца Курляндскіх герцагаў ад расійскіх войскаў у Мітаве і стаў ковенскім падчашым. У 1764 годзе і 1767 годзе яго выбіралі ў якасці пасла на сойм ад ковенскага павета.
У 1767 годзе Шымон Марцін Касакоўскі стаў удзельнікам Радамскай канфедэрацыі, створанай супраць спроб новага караля Рэчы Паспалітай Станіслава Панятоўскага ўзмацніць сваю ўладу. У 1768 годзе ён удзельнічае ў Барскай канфедэрацыі, створанай для абароны самастойнасці Рэчы Паспалітай ад Расійскай імперыі. Апроч удзелу ў канфедэрацыях, у сваім сямейным маёнтку Янава сабраў конны атрад, з якім пачаў партызанскую вайну супраць расейскіх акупантаў.
Ваяваў Касакоўскі тактыкай раптоўных нападаў і такіх жа хуткіх адступленняў. Пасля таго як яго прызначылі генеральным маршалкам ВКЛ ён узначаліў антырасейскае супраціўленне. Аднак пацярпеўшы паражэнне ад праўзыходных колькасцю расійскіх войскаў у 1768 годзе пад Коўна, вымушаны быў адступіць у Прусію.
На эміграцыі Шымон Марцін не сядзеў склаўшы рук і шукаў падтрымкі ў Турцыі. Таксама пачаў прэтэндаваць на лідэрства ў апазіцыйным руху. Аднак яго аднадумцы па Барскай канфедэрацыі абвінавацілі яго ў здрадзе, парушэнні субардынацыі, фінансавых махінацыях і самавольстве. Ён быў прызнаны злачынцам, які змяніў руху і дзяржаве, і быў прыгавораны да суда і арышту.
Каб рэабілітавацца, Касакоўскі вяртаецца ў ВКЛ і збірае чатырохтысячны атрад, з якім выйграе шэсць бітваў і прайшоў рэйдам па смаленскай тэрыторыі, віцебскаму, мсціслаўскаму, полацкаму ваяводству, жамойці дайшоўшы такім чынам да Мазовіі. Мэтай усіх яго рэйдаў было адцягненне ўвагі расійскіх войскаў, ад падрыхтоўкі войска ВКЛ вялікім гетманам літоўскім Міхаілам Казімірам Агінскім. За вайсковыя заслугі яго рэабілітавалі маніфестам агульнай рады Барскай канфедэрацыі.
У 1771 годзе Шымона Марціна Касакоўскага прызначаюць на пасаду маршалка смаленскага ваяводства. У наступным 1772 годзе ён ваюе ў Польшчы, а потым пакінуў межы Рэчы Паспалітай і жыў у Аўстрыі, Францыі і Турцыі. Па вяртанні ў ВКЛ з-за мяжы пачаў новую ваенную кар'еру, служыў спачатку на пасадзе ротмістра гусарскай брыгады кавалерыі войскаў ВКЛ, а потым у якасці генерал-лейтэнанта арміі ВКЛ.
Аднак у перыяд, чатырохгадовага сейма, які праходзіў у Рэчы Паспалітай з 1788 па 1792 год, Касакоўскага праігнаравалі, і ён не быў запатрабаваны ўладамі як вопытны ваенны афіцэр. Па ўсёй бачнасці гэта і стала прычыннай па якой у 1790-ым годзе Шымон Марцін уступіў у расійскае войска на пасадзе генерал-маёра і адправіўся ваяваць на расейска-турэцкі фронт, і крыху пазней вызначыўся ў вайне на Балканах. У 1791 годзе яго прызначылі генерал-паручніка расійскага войска.
Пяройдучы на бок Расіі Касакоўскі стаў адным з кіраўнікоў Таргавіцкай канфедэрацыі створанай пад патранажам Кацярыны II, для супрацьдзеяння рэформам, якія праводзяцца чатырохгадовым сеймам. У 1792 годзе ён узначаліў ваенны расійскі корпус, з якім наступаў з боку Полацка на Вільню, і пасля акупацыі сталіцы ВКЛ, аб'явіў сябе польным гетманам літоўскім, а ў 1793 прызначыў сябе нібыта ад імя народа, вялікім гетманам літоўскім.
Знаходзячыся на пасадзе галоўнага ваеннакамандуючага, ён выступаў за аддзяленне ВКЛ ад Рэчы Паспалітай і далучэнні княства да Расійскай імперыі. Пры дапамозе расійскіх войскаў садзейнічаў далейшай інтэрвенцыі Расіі на тэрыторыі ВКЛ. За гэта, падчас паўстання Тадэвуша Касцюшкі, 25 красавіка 1794 года ў Вільні ён быў павешаны паўстанцамі як здраднік.
