Станіслаў Янавіч Кезгайла нарадзіўся каля 1451 года ў сям'і старасты жмудскага, кашталяна троцкага і віленскага Яна Кезгайла. Яго род належаў да старога ліцвінскага баярства, які быў ахрышчаны ў каталіцтва пасля 1385 г. і меў гроб «Задора». Родапачынальнікам роду з'яўляецца баярын па імені Кезгайла, намеснік вількамірскі, стараста жмудскі, кашталян віленскі, які жыў з 1380 па 1449 год.
Пасля смерці свайго бацькі Станіслаў Кезгайла таксама займаў яго пасады. У 1486 годзе ён стаў старастам жмудскім, у 1499 кашталянам троцкім і ў 1522 віленскім. Актыўна займаўся дзяржаўнай дзейнасцю. Браў удзел у падпісанні вечнага міру Літвы з Маскоўскім княствам, і 5 лютага 1494 года паставіў свой подпіс у гэтай дамове. Апроч гэтага, выконваў асабістыя даручэнні вялікага князя Літоўскага Аляксандра і сватаў яго за Алену, дачку маскоўскага князя Іван III Васільевіча.
У 1501 годзе Станіслаў Янавіч Кезгайла быў часова прызначаны на пасаду вялікага гетмана літоўскага, у сувязі са знаходжаннем Канстанціна Астрожскага ў маскоўскім палоне. На гэтай пасадзе прабыў не доўга, і ў 1503 г. яна перайшла да Станіслава Кішкі.
Станіслаў Кезгайла быў тройчы жанаты і ў яго было чацвёра дзяцей: трое сыноў Міхаіл, Ян і Станіслаў (стараста жмудскі, кашталян троцкі, адзін з самых буйных магнатаў) і самая малодшая дачка Барбара, якая потым выйшла замуж за Яна Забярэзянскага.
Памёр Станіслаў Янавіч Кезгайла ў 1527 годзе ў Вільні і там жа быў пахаваны.
