Прыблізна ў 1377 годзе памёр князь Альгерд, пасля яго смерці пачалася вайна за ўладу ў княстве паміж яго сынам Ягайлам і братам Альгерта, Кейстутам. Неўзабаве Ягайла забівае Кейстута, здолеўшы прывабіць яго разам з сынам Вітаўтам у Крэве, нібыта для мірных перамоваў. Будучы вялікі князь Вітаўт павінен быў гэтак жа быць забітым, але яму ўдалося збегчы да крыжакоў.
Пасля ўцёкаў, Вітаўт пры дапамозе крыжакоў пачаў вайну супраць Ягайлы. У сваю чаргу Ягайла ў 1385 годзе заключае Крэўскую унію, па якой ён прымае каталіцкую веру, бярэ ў жонкі, польскую каралеву Ядзвігу, становіцца каралём польскім і абавязваецца далучыць княства літоўскае з усімі землямі да кароны польскай.
Перамога ў міжусобнай вайне, за ўладу ў ВКЛ, пачала схіляцца на бок Вітаўта. Аднак ён выдатна разумеў, хоць на яго баку больш перамог і паноў, а тры чвэрці тэрыторыі ў яго пад кантролем, трэба мірыцца з Ягайлам, бо крыжакі не выпусцяць шанц скарыстацца вайной паміж імі і захопяць спачатку Літву, а потым возьмуцца за Польшчу.
Ягайла таксама разумеў усю складанасць сітуацыі і пагадзіўся на мір з Вітаўтам. Вайна скончылася Астроўскай дамовай у 1392 годзе, па якой Вітаўт прызнаецца Вялікім князем Літоўскім, Рускім і Жамойцкім. У месцы з прызнаннем Вітаўта вялікім князем Літоўскім, да тэрыторыі ВКЛ далучаліся: Валынь, Луцк і Уладзімір-Валынскі.
Па завяршэнні вайны з Ягалам, Вітаўт узяўся за ўмацаванне і пашырэнне тэрыторый ВКЛ, так у вайне 1401-1404 гадоў, ён змог далучыць Смаленскае княства.
Нягледзячы на відавочнае ўзмацненне і пашырэнне княства, пагроза яго існаванню працягвала зыходзіць з поўначы, дзе знаходзіўся магутны вораг, Тэўтонскі Ордэн. У вайне з ім і трэба было Вітаўту вызначыць, ці здолее ён застацца вялікім князем, а ВКЛ захаваць сваё існаванне.
Вайна з ордэнам пачалася ў 1409 годзе з паўстання ў Жамойціі, якая хоць і адышла да Ордэна, але ВКЛ працягвала лічыць яе сваёй тэрыторыяй. Вырашальнай падзеяй у гэтай вайне стала Грунвальдская бітва.
15 ліпеня 1410 года адбылася вялікая бітва паміж Тэўтонскім ордэнам з аднаго боку і ВКЛ з Польшчай з другога. Значнасць перамогі ў гэты дзень была вялізнай, бо абодва бакі сабралі вялікія сілы на полі лаянцы.
Перамога была на баку Вітаўта і Ягайлы, яны змаглі адолець аднаго з самых магутных ворагаў ва ўсёй Еўропе. Гэтая бітва каштавала Тэўтонскаму ордэну страты магутнасці і з часам, спыненню яго існавання. ВКЛ і Польшча пасля перамогі сталі ў шэраг першаразрадных дзяржаў той эпохі.
Перамогшы на Грунвальдзе, Вітаўт выратаваў княства Літоўскае ад знішчэння, вярнуў сабе Жамойцію, пазбавіўся ад моцы і пагрозы Тэўтонскага ордэна. Па дамове з Ягайлам пасля гэтай перамогі Вітаўт, атрымаў Падоле (украінскія землі ў вярхоўях сярэдняй часткі Дняпра), а Літва і Польшча заключылі ў 1413 годзе Гарадзельскую унію аб саюзе.
Пасля перамогі над Тэўтонскім ордэнам Вітаў не спыніўся і працягваў займацца далейшым умацаваннем і пашырэннем Вялікага Княства Літоўскага. Яму за час свайго кіравання атрымалася далучыць да ВКЛ шырокія тэрыторыі, на ўсходзе: Арлоўскую, Калужскую, Курскую Тульскую і Смаленскую землі тым самым, перасунуўшы межы з Маскоўскім княствам, на ўсход ад Вязьмы, у раёне Мажайска. На поўдні, Ніжнюю Падолію - землі паміж ніжнім цячэннем Днястра і Дняпра.
Пры Вітаўце, Вялікае Княства Літоўскае стала самай магутнай і вялікай дзяржавай ва ўсходняй Еўропе. Яго тэрыторыя распасціралася ад Балтыйскага да Чорнага мора. Ні да, ні пасля смерці Вялікага Князя Вітаўта, ВКЛ ні калі не валодала такой сілай і магутнасцю.
