Стэфан Баторый быў каралём Рэчы Паспалітай да сваёй смерці ў 1586 годзе. Месца на троне зноў пуставала, і ў дзяржаве двух народаў пачаліся выбары новага караля. 27 снежня 1587 года ім стаў шведскі каралевіч Жыгімонт III Ваза.
Новы кароль імкнуўся мець падтрымку ў магнатаў і шляхты Літвы, дзеля гэтага ён выдаў прывілей, якім пацвердзіў статут ВКЛ 1588 года. Праз чатыры гады, у 1592 годзе памірае яго бацька, кароль шведскага каралеўства Юхан III і Жыгімонт займае па спадчыне яго мясцова на троне.
Будучы заўзятым каталіком, Жыгімонт III Ваза пачаў барацьбу з рэфармацыяй, за што паплаціўся шведскім пасадам. У 1599 годзе пратэстанты паднялі паўстанне і скінулі яго з трона, а ў 1604 годзе яны абвясцілі сваім каралём Карла IX, які даводзіўся Жыгімонту дзядзькам. Калі ў Швецыі барацьба з рэфармацыяй была прайграна, то ў Рэчы Паспалітай яна працягвалася і не толькі з ёй, дык у барацьбе з праваслаўем, Жыгімонт падтрымаў Берасцейскую царкоўную унію 1596 года. Ён усяляк дапамагаў у пашырэнні і развіцці Уніяцкай царквы, аднак ён выдатна разумеў стан спраў у дзяржаве і таму, падтрымліваў пастановы сеймаў Рэчы Паспалітай, у 1609, 1618 і 1631, якія гарантавалі правы праваслаўных.
Страта шведскага трона Жыгімонтам III, не абыйшла бокам Рэч Паспалітую, Жыгімонт спадзяваўся яшчэ вярнуць сабе згублены Шведскі пасад, пачалася вайна са Швецыяй 1600-1629 года. У 1605 годзе чатырохтысячнае войска Рэчы Паспалітай, пад камандаваннем гетмана ВКЛ Яна карла Хадкевіча, разбівае 13 тысячнае войска шведаў пад Кірхгольмам. Гэта была вялікая перамога, якая пранеслася па ўсёй Еўропе, аднак Жыгімонт, скарыстацца вынікамі бітвы не здолеў.
Нараўне з вайной са Швецыяй кароль паспрабаваў умацаваць сваю ўладу ў Рэчы Паспалітай, гэтыя спробы сустрэлі супраціў шляхты і магнатаў, якія доўга не думаючы ўзяліся за зброю. Паўстанне ўзначаліў ваявода Мікалай Зебжыдоўскі і падчашы ВКЛ Януш Радзівіл. Паўстанне пацярпела няўдачу, але і кароль вымушаны быў адмовіцца ад рэформы ўлады на сваю карысць.
Пазней Жыгімонт захапіўся ідэяй далучэння Маскоўскага княства да Рэчы Паспалітай, прапанаванай яму некаторымі магнатамі і шляхтай. У гэты час у Маскоўскім княстве пачаўся так званы «Смутны час» і кароль разам са шляхтай і магнатамі падтрымаў Лжэдзмітрыя I, потым Лжэдзмітрыя II, але калі апошняму не ўдалося захапіць Маскву, ён сам пачаў рыхтавацца да вайны.
У 1609 годзе пачалася вайна Рэчы Паспалітай з Масквой. Войскі Польшчы і ВКЛ, разбіўшы Маскоўскія войскі, каля Клушына падышлі да Масквы, дзе здарыўся пераварот, і сын Жыгімонта Уладзіслаў быў аб'яўлены Маскоўскім царом. У 1610 годзе войскі Рэчы Паспалітай занялі Маскву. Аднак Жыгімонт не адпусціў сына ў Маскву, ён хацеў дабіцца асабістай уніі з Маскоўскім княствам і аднаасобна кіраваць у трох дзяржавах, і не быў зацікаўлены ў хуткім ад'ездзе свайго сына Уладзіслава.
Адсутнасцю новаабранага цара скарысталася мясцовае баярства, а таксама апалчэнне пад кіраўніцтвам Мініна і Пажарскага, якое ў 1612 годзе вызваліла Маскву, а ў 1613 годзе, земскім саборам выбралі новага цара Маскоўскага княства, Міхаіла Фёдаравіча Раманава. У 1617 годзе Уладзіслаў паспрабаваў сілай зброі вярнуць сабе некалі які належыў яму пасад Маскоўскага цара, але рэсурсаў і людскіх сіл у Уладзіслава на гэтую кампанію не хапіла. У 1618 годзе паміж Рэччу Паспалітай і Маскоўскім княствам было падпісана Дэулінскае перамір'е, па якім да ВКЛ адышлі землі Смаленшчыны з гарадамі Смаленск, Белы, Драгабуш, Серпейск, Рослаў, Старадуб і Трубчэўск, да Польшчы перайшлі Чарнігаў, Ноўгарад – Северскі, Глухаў, Лебядзінск.