Так склалася, што Жыгімонт Кейстутавіч быў заўсёды ў цені свайго старэйшага брата Вітаўта, аднак у міжусобнай вайне за вялікакняскі пасад, паміж Ягайлам і Вітаўтам, распачатай у 1381 годзе, ён прыняў бок свайго старэйшага брата. У гэтай вайне ён патрапіў у палон да Ягайлы, але пазней быў адпушчаны.
Калі ў 1390 годзе пачалася другая міжусобіца, яму прыйшлося з'ехаць на некалькі гадоў, у якасці закладніка Вітаўта, да крыжакоў у Прусію, дзе прабудзе да 1398 года і будзе адпушчаны.
Па вяртанні ў Літву, Жыгімонт Кейстатувіч атрымаў ва ўладанні Старадуб, і княжыў там да смерці свайго брата Вітаўта ў 1430 годзе. Пасля смерці Вітаўта да ўлады прыходзіць яго стрыечны брат Свідрыгайла, прыхільнік праваслаўнай часткі насельніцтва, які імкнуўся да поўнага спынення ўплыву Польшчы на ВКЛ і павароту знешняй палітыкі на ўсход.
Ягайла і польскія магнаты не хацелі дапусціць поўнага адыходу Літвы ад уплыву польскай кароны, і знайшлі свайго прыхільніка ў асобе Жыгімонта Кейстутавіча, які прытрымліваўся польскага боку і заходняга напрамку ў палітыцы ВКЛ.
Жыгімонт Кейстатувіч у 1432 годзе ў Ашмянах, аб'явіў сябе Вялікім князем Літоўскім і яго патрымалі заходнія землі ВКЛ, усходняя ж частка засталася вернай Свідрыгайле, які на той момант знаходзіўся ў Полацку. У вялікім княстве Літоўскім праз 40 гадоў зноў пачалася братазабойчая вайна.
Каб прыцягнуць на свой бок праваслаўных князёў і шляхту, Жыгімонт Кейстатувіч выдае прывілей які ўраўноўвае ў правах каталікоў і праваслаўных пры заняцці пасад. Гэта дае эфект і пасля перамогі Жыгімонта Кейстатувіча ў Вількамірскай бітве над Свідрыгайлам у 1435 годзе, усходнія землі ВКЛ пераходзяць пад яго ўладу.
Жыгімонт Кейстатувіч аказаўся вельмі падазроным вялікім князем і ўсюды шукаў змовы, за якіх караў князёў і шляхту, гэта выклікала вялікае абурэнне сярод яго падначаленых, і ў выніку, князі Чартарыйскія ўзначалілі супраць яго змову, якую ажыццявілі ў Трокскім замку, дзе 20 сакавіка 1440 года забiлi Жыгімонт Кейстатувіча.
