Пасля ўзяцця Вялікіх Лук вялікі князь літоўскі і кароль польскі Стэфан Баторый вырашыў працягнуць наступ на тэрыторыю Маскоўскага княства.
Нягледзячы на тое, што літоўскія палкаводцы раілі каралю ісці на Смаленск, таму што гэты горад было лягчэй узяць, так як ён не меў гэтак магутных умацаванняў і колькасць гарнізона была менш, Стэфан Баторый вырашыў усё ж ісці на Пскоў. Канчатковае рашэнне ён прыняў 29-га ліпеня 1581-га года на таемнай нарадзе з літоўскімі палкаводцамі ў Полацку. Неабходнасць узяцця Пскова ён аргументаваў тым, што гэты горад - ключ да Лівоніі.
Войскі Стэфана Баторыя налічвалі каля 30 000 воінаў. Крыху больш за палову складала армія ВКЛ, якой камандаваў Мікалай Радзівіл Руды, у другую частку войска ўваходзілі венгерскія і польскія палкі, а таксама нямецкія, чэшскія, дацкія і шатландскія найміты. Армія была добра ўзброена і складалася з прафесійных воінаў. Упэўнены ў сваёй перамозе Стэфан Баторый выйшаў з Полацка на Пскоў.
Як толькі інфармацыя дайшла да горада, гараджане, не марудзячы, сталі рыхтавацца да абароны. На той момант Пскоў быў наймацнейшай цвярдыняй у Маскоўскім княстве, меў добра ўмацаваныя каменныя сцены з вежамі і вялікай колькасцю гармат, дзве з іх былі асабліва буйныя, «Барс» і «Траскатуха». Гарнізон складаўся з 7000-ай конніцы і ад 30000 да 50000 салдат, у тым ліку і простых гараджан, якія ўсталі на абарону свайго горада. Абаронай камандавалі князь Іван Пятровіч Шуйскі і Васіль Фёдаравіч Скопін-Шуйскі.
18-га жніўня ў Пскове стала вядома, што Баторый узяў Апочку, Востраў, чырвоны, і, акрамя таго, разбіў Маскоўскі лёгкі конны атрад. Бітва за горад абяцала быць сур'ёзнай і тады ваяводы, загадалі спаліць гарадскі пасад, каб не даць суперніку выкарыстоўваць дома ў якасці прыкрыцця. У той жа дзень з гарадскіх вежаў заўважылі, што да горада набліжаюцца перадавыя атрады войска Рэчы Паспалітай.
Асноўныя войскі Баторыя падышлі 26-га жніўня. Кароль першапачаткова размясціў свой намёт недалёка ад сцен Пскова ў вёсцы Любатава, але пскоўскія Пушкары стралялі трапна і таму неўзабаве ён загадаў перанесці яго далей, да ракі Черехе.
Пасля агляду ўмацаванняў горада Баторый зразумеў, што ўзяць Пскоў будзе вельмі складана. Колькасць абараняліся значна пераўзыходзіла яго войскі, да таго ж аказалася, што ўзятага пораху недастаткова. Але і адступаць было позна, Баторый аддаў загад рыхтавацца да аблогі.
Параіўшыся з вялікім каронным гетманам Янам Замойскім, кароль аддаў загад засяродзіць сваю артылерыю насупраць паўднёвага кута прыгоннай сцяны, дзе знаходзіліся вялікія вароты, Пакроўская і свіная вежы.
1-га верасня ліцвіны пачалі абложныя працы. Выкапалі траншэі да Пакроўскай вежы ўздоўж ракі, зрабілі насыпы і паставілі туры (умацаваныя вежы). 7-га верасня ўсё было гатова і Баторый аддаў загад адкрыць агонь з гармат. Дваццаць аблогавых гармат грамілі сцяну паміж Пакроўскай і свіны вежай. Да раніцы наступнага дня сцяна была разбурана ў некалькіх месцах.
Днём, 8-га верасня 1581 года, войскі Рэчы Паспалітай пайшлі на штурм Пскова. Палякі, венгры і немцы рынуліся ў прабітыя праёмы, літвіны ў атаку не пайшлі і заставаліся на месцах, так як вялікі гетман літоўскі Мікалай Радзівіл Руды лічыў, што такія цвярдыні з наскоку не бяруць, і вырашыў захаваць сваіх воінаў. У выніку ён меў рацыю. Хоць палякам і венграм удалося захапіць Пакроўскую і свіную вежу, але за разбуранай сцяной яны натыкнуліся на роў і драўляную сцяну, за якой стаялі пскоўскія абаронцы. Пскавічы разгарнулі адну з самых буйных гармат «Барс» і стрэлілі з яе па свіной вежы, адным стрэлам знішчыўшы многіх абложнікаў. Затым, па загадзе Шуйскага, былі падарваныя рэшткі пораху пад вежай, выбух канчаткова разбурыў вежу, якая сваімі абломкамі забіла і параніла нямала воінаў Баторыя.
А тым часам, да праломаў у сцяне ля Пакроўскай вежы неўзабаве падышлі апалчэнцы на чале з манахамі Арсеніем, Марцірыем, і іёнам, якія раней былі дасведчанымі вайскоўцамі. Завязаўся доўгі і ўпарты бой, які доўжыўся каля шасці гадзін. Абаронцам удалося выбіць пяхоту Баторыя, штурм праваліўся. Войскі абложвальнай арміі страцілі да пяці тысяч чалавек.
У той жа дзень засмучаны Стэфан Баторый, не жадаючы нікога бачыць, пайшоў у свой намёт, але на наступную раніцу выйшаў да войска са спакойным тварам. Ён склікаў ваенны савет на якім заявіў, што абавязкова трэба ўзяць Пскоў, не зважаючы ні на якія цяжкасці.
Аблога працягвалася, але пораху было мала, і за ім Баторый паслаў атрад у Рыгу да герцага Курляндскага. Пакуль чакалі падвозу пораху, абложнікі капалі падкопы да сцен. Але 17-га верасня пасля адной сутычкі ля гарадской брамы, пскавічы ўзялі палоннага, ад якога даведаліся, што да сцен вядуць падкопы, праўда аб накіраванні іх выведаць не ўдалося. Праз тры дні ўдача зноў была на баку абаронцаў, да іх з літоўскага табара перабег былы Полацкі Стралец Ігнат, які ўжо дакладна паказаў, у якім кірунку вядуцца падкопы. 23-га верасня частка гэтых падкопаў была разбурана абаронцамі, а іншая частка неўзабаве абрынулася сама. План з падкопамі сябе не апраўдаў.
Час ішоў, і на змену цёпламу верасню прыйшоў кастрычнік і замаразкі. Тады Стэфан Баторый вырашыў атакаваць горад праз раку вялікая. Пяць дзён некалькі аблогавых батарэй вялі агонь па сцяне, якую ім удалося часткова разбурыць. 2-га лістапада пяхота Баторыя зноў пайшла на штурм, аднак пскоўскія абаронцы за пяць дзён, пакуль праціўнік абстрэльваў сцены, паспелі падцягнуць да таго месца некалькі дзясяткаў гармат і замаскіраваць іх да пачатку бітвы. А калі пачаўся штурм, хапіла двух залпаў з гармат, ручніц і пішчалій, што б прымусіць атакавалых пабегчы назад праз раку і пакінуць пасля сябе шмат трупаў ля сцяны і на лёдзе.
Тым жа днём у Пскоў змог прабіцца Стралецкі галава Фёдар мясаедаў са шматлікім атрадам. Пасля чаго Стэфан Баторый загадаў спыніць абстрэлы і замест бескарысных штурмаў заняцца поўнай блакадай горада, каб голадам прымусіць Пскоў здацца.
Аднак распачатыя маразы, недахоп правіянту, дроў і ў дадатак дэзерцірства, не маглі забяспечыць добрай і працяглай блакады, поспех перакінулася на бок абложаных.
Стэфан Баторый разумеў, што калі будзе і далей працягваць аблогу, то страціць усё сваё войска, а Іван Жахлівы, замест таго, каб прасіць дамову аб міры, пяройдзе ў наступ. Таму, калі прыбылі паслы з Масквы з жаданай весткай, Баторый з часткай войска 1 снежня адправіўся ў Вільню.
Пакінутыя войскі пад камандаваннем Яна Замойскага, прастаяўшы да 4-га студзеня пад сценамі Пскова, знялі аблогу і сышлі ў Лівонію. Аднак, нягледзячы на тое, што Стэфан Баторый не змог узяць Пскоў, што пачаліся 15-га снежня мірныя перамовы паміж Рэччу Паспалітай і Маскоўскім княствам скончыліся 6-га студзеня 1582-га года падпісаннем Ям Запольнага перамір'я на 10 гадоў. Што, уласна, і стала заканчэннем Лівонскай вайны, якая доўжылася з 1558-га па 1582-ы год.
